1 . возможно ли остаться жить в монастыре на время холодов и далее продолжить свой путь, быть может в качестве работника, помощника или еще как нибудь, что бы не быть лишним ртом, а отдать плату за прибывание в виде труда ?
2 . есть ли в православии или же вообще в христианстве странствующие монахи, не как пример, а как люди существующие на данный момент ?

""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""

1) Без проблем. Умови перебування обговорюються в конкретному монастирі.
2) В православ’ї  монахів які б не належали до певного монастиря не має. Мандрівний монах, тобто монах який блукає по світу, можливий тільки у випадку якщо його священоначаліє  благословить на довгострокове мандрування по світу. Але це майже не реально.
 
Мандрувати можна самому, взявши благословення у священика своєї парафії, або в іншої особи священного сану, у якої є влада благословляти.
 
Людей які мають благословення мандрувати по світу, в тому числі і по монастирях, бігає багато.

Мандрівництво, як засіб для спасіння душі, малоефективний, того в православ’ї його не практикують. Адже люди які ведуть такий спосіб життя, в основному задовольняють свою спрагу до чогось нового. Мандрування не придатне для набуття покірності. Завжди, як правило, при виникненні трудностей мандрівник піднімає парус і пливе в більш тиху гавань.